淝水之战时，刘裕已经20岁。他当年是否参加了这场战役，已无可考证。许淝水之战北府军的骁勇引发了他的豪心，从而参加了北府兵；也许他当年就曾以一个普通士兵的身份，参加了那场大战。总之，在淝水之战之后，逐渐成长的刘裕很快就在北府兵中显示出了他杰出的军事才能。
公元399年，孙恩、卢循在会稽起兵反抗晋朝，晋朝廷派前将军刘牢之东来镇压，刘牢之请刘裕为参府军事，随军从征。也就是这次出征中，刘裕一鸣惊人。有一次，刘裕跟十来个北府兵的弟兄被派出侦察敌情，突然遇到了数千个叛贼。刘裕毫不示弱，带着人就跟贼兵搏杀。但是毕竟兵力悬殊，其他人很快被贼兵杀死。刘裕也被几个贼兵杀到一条河里，那些贼兵一窝蜂上前想要跳下河杀死刘裕。可是刘裕不知从哪里来了神威，小宇宙爆发，挺起长刀仰着身子把几个岸边的贼兵全部杀死，又重新登上河岸，一边大喊一边乱杀乱砍。那些贼兵也是些乌合之众，见了刘裕这个阵势，全吓破了胆，竟然没有敢还击的，全都抱头鼠窜。刘裕竟然不依不饶的追着这数千贼兵冲杀，砍死了不知道多少人。这时候，刘牢之之子刘敬宣刚好带着人出来寻找刘裕一伙，亲眼见到刘裕竟然“独驱数千人”。估计刘敬宣等人当时都看傻了，等他们回过神来，终于帮着刘裕杀贼，将数千贼兵全部拿下。刘裕这一战可以说是横空出世，成为了历史上的传奇，后来被记载在司马光的《资治通鉴》中，成为了正史记载中唯一的以一敌千的猛人。
刘裕作战身先士卒，冲锋陷阵，常常把数倍于己的敌军杀得落花流水。我们都知道《三国演义》中描写的诸葛亮的空城计，其实这是作者罗贯中虚构出来的，历史上并无诸葛亮空城计的记载。而历史上真正的空城计有很多，刘裕就曾玩过这手。公元400年三月，刘裕与孙恩在海盐交战。孙恩前来攻城，刘裕兵力不济，面对浩浩荡荡的围城军队，刘裕深思熟虑以后，想出一个计谋。他趁晚上敌人不注意的时候，把军旗和兵士藏匿起来，做好战斗准备。同时命一些老弱病残登城守卫，早上大开城门，诱孙恩上钩。孙恩不知道其中底细，便命人上前喊话：“刘裕哪去了？”城上弱兵早就知道他们会问，答道：“刘裕半夜就逃跑了，只留下我们这些跑不动的老家伙们守城。”孙恩果然中计，放松警惕，命令各部大摇大摆的进城发财。刘裕等敌军入了城，一声号令，伏兵尽起，吓得对方抱头鼠窜，杀敌无数。
此后在平叛孙恩的过程中，刘裕更是多次克敌致胜，屡立战功。因功升到建武将军、下邳太守、彭城内史。刘裕从此起家。